Organische chemie klausur mit lsung


26.12.2020 20:34
Organische Chemie - Chemie - Fundgrube

Grundvorlesung Organische Chemie SS 2002

A) Welche Verbindung hat die kleinere Bindungsdissoziationsenergie (D )? Begrnden Sie, bei welchen Temperaturen Sie eine Additionsreaktion erwarten und bei welchen eine Substitutionsreaktion. C II ws 04/05 test 1 lsung - 2(10) 3 Aufgabe 2: Radikalreaktionen Cyclisierung (12 Punkte 3 EP) Folgende Reaktion ist in der Literatur beschrieben und verluft mit einer Ausbeute von. Semester" WS 2004/ Februar 2005, h, 43/44 Name, Vorname. A a) Malonsurediethylester (Propandisurediethylester) b) Deprotonierung mit Natriumethylat.

Professur fr Organische Chemie II - TU Dresden

Keto/Enol-Tautomerie und Bildung des Iminiumsalzes). Zeichnen Sie die Formeln beider Edukte (Stereochemie beachten!) und des entstehenden Produktes und erklren Sie diesen Befund mit dem Mechanismus der Reaktion. Strkere Basen sind auch strkere Nucleophile. Chemie Organische Chemie 2013/2014,.Klausur Lsungen148.6 KB 2013/2014,.Klausur Lsungen3393.5 KB 2011/2012,.Klausur169.5 KB 2011/2012,.Klausur263.6 KB 2010/2011,.Klausur134.7 KB 2010/2011,.Klausur141.9 KB 2009/2010,.Klausur1349.8 KB 2006/2007,.Klausur324.6 KB 2006/2007,.Klausur4004.5 KB 2006/2007,.Klausur443.4 KB 2005/2006,.Klausur3410.8 KB 2005/2006,.Klausur742.6 KB 2004/2005. C II ws 04/05 test 1 lsung - 7(10) 8 Aufgabe 7: Funktionalisierung von Alkenen (10 Punkte 2 EP) Bei der ydroborierung (B 2 6 ) von 1,5-Cyclooctadien entsteht ein bicyclisches 1:1 Addukt, das unter der Bezeichnung 9-BBN synthetische Bedeutung hat. 1-Methoxy-2,4-dinitrobenzol Me N 3 / 2 S 4 N 2 NaMe/Me N 2 N 2 N 2 - N 2 2 N Me N 2 (fhrt zum para-isomer) C II ws 04/05 test 1 lsung - 9(10) 10 Aufgabe: Aldehyde. D) Zweistufige nucleophile Substitution. 8 8a) Wie stellt man Alkyllithiumverbindungen her?

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Reaktion erfolgt am Kohlenstoff (nicht Sauerstoff) des ambidenten Carbanions. Bu 3 Sn Bu 3 SnBr Tributylzinnhydrid t-bu t-bu Welche Strukturformel und Funktion hat aibn? Die Verbindung mit der stabileren Doppelbindung entsteht bevorzugt. C II ws 04/05 test 1 lsung - 1(10) 2 Aufgabe 1: Elektronenstruktur Zwischenstufen (10 Punkte 2 EP) Vergleichen Sie die Bindungsdissoziationsenergien der C- Bindungen von Ethen und Propen. 3 C C 3 CN AIB 3 C CN artet die Radikalkettenreaktion; katalytische Mengen ausreichend b) Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus unter der Bercksichtigung, dass es sich um eine Radikalkettenreaktion handelt und bei der Startreaktion das Tributylzinn-Radikal gebildet wird. Kein Synthesebaustein darf mehr als fnf Kohlenstoffatome besitzen. Geben Sie die Strukturformeln der -hydroxycarbonylverbindungen (andere Namensgebung: 3-Hydroxycarbonylverbindungen) und der aus ihnen entstehenden ungesttigten Carbonylverbindungen an, die bei der Aldolkondensation von Butanal gebildet werden (Nur die Strukturformeln sind gefragt, nicht der Mechanismus.).

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6b)In welcher stereochemischen Beziehung stehen folgende Verbindungen? R 2 C Br aibn (Azoisobutyronitril) C 2 C 2 R in Benzol, refl. B 2 6 B "B 3 " 9-Borabicyclo3.3.1nonan C II ws 04/05 test 1 lsung - 8(10) 9 Aufgabe 8: Aromatenchemie (12 Punkte 3 EP) Synthetisieren Sie 1-Methoxy-2,4-dinitrobenzol ausgehend von Chlorbenzol. Skizzieren Sie einen Syntheseweg fr Propin, ausgehend von Isopropyl- oder Propylchlorid. B) Wie erzeugen Sie die nucleophile Zwischenstufe? 1 Organische Chemie Name: Fachprfung Vorname:. P: Produkt; E: Edukt C II ws 04/05 test 1 lsung - 3(10) 4 Aufgabe 3: Nucleophilie/Basizitt (10 Punkte) rdnen Sie die folgenden anionischen Verbindungen nach steigender Nucleophilie und geben Sie eine kurze Begrndung fr Ihre Reihung. In welcher Reihenfolge ndert sich die Basizitt. Wie wird diese benannt? Bewertung: Frage 1 Frage 2 Frage 3 Frage 4 Frage 5 Frage 6 10 P 2 EP 12 P 3 EP 10 P 12 P 12 P 3 EP 12 P 3EP Frage 7 Frage.

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C II ws 04/05 test 1 lsung - 10(10). 8c) Nennen Sie zwei Mglichkeiten um Alkane aus Halogenalkanen zu synthetisieren. Beachten Sie bei Aufgabe d da mglicherweise mehrere Produkte entstehen knnen. Welche Eigenschaften haben diese? 6c) Was sind meso-verbindugen? Bitte ebenfalls nur die Reaktionsgleichung ohne Mechanismus hinschreiben.

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Ursache sind die unterschiedlichen Nullpunktsenergieen von C- und C-D Schwingungen. Welche Produkte sind bei folgenden Additionsreaktionen zu erwarten? Nur eine regiochemische ption hat die trans-anordnung der Abgangsgruppen. C) Welche Teilschritte werden bei der Reaktionsfolge durchlaufen? Welche Struktur hat sie?

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Br Br 2 C(C 2 Et) 2 NaEt Et C 2 Et C 2 Et a) Welche Struktur hat die C-acide Verbindung? Verhalten sie sich einander wie Diastereomere, Enantiomere oder sind die Verbindungen identisch? Formulieren Sie die Reaktionsgleichung. Bitte nur Reaktionsgleichung ohne Mechanismus hinschreiben. Bergangszustand werden jeweils durchlaufen? Whlen Sie eine Route, die elektrophile und nucleophile aromatische Substitution geschickt zur Anwendung bringt.

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B) Bei welchen Mechanismen kann ein primrer Isotopeneffekt (k /k D ) erwartet werden? B) Whlen Sie die rbitaldarstellung zur Beschreibung des jeweils entstehenden Radikals. Bestimmen Sie die Produkte der folgenden Reaktionen (nicht der Mechanismus ist explizit gefragt, sondern nur die Strukturformel des entsprechenden Produktes). C 6 5 A Me N Me - C 6 5 C 3 C 6 5 C 2 NMe 2 Me N - Me NMe 2 NMe - C 6 5 C 6 5 C 2 Me Me. C) Wieso entstehen zwei Konstitutionsisomere im Falle B?

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1-Methylcyclohexen hat eine geringere Verbrennungsenthalpie als Methylencyclohexan. Welche Zwischenprodukte treten auf? 5 5a) Propen kann mit Brom in einer Additionsreaktion oder in einer Substitutionsreaktion reagieren. Das Molekl ist in der Fischer-Projektion gekennzeichnet. A Me C(C 3 ) 2 NaEt langsam Me C(C 3 ) 2 B Me C(C 3 ) 2 NaEt schnell Me C(C 3 ) 2 Me C(C 3 ) 2 Ausbeuteverhltnis: 1:3 a) Nach welchem Mechanismus laufen die Reaktionen A und B ab? Geben Sie die Nomenklatur an (Boratom Bora).

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A) CH 3 CH 2 CH 2 Br LiAlH 4 b) (CH 3 ) 3 CBr C 2 H 5 OH erhitzen auf 60 C c) CH 3 chchcl NaNH 2 d) BrCH. Die Geschwindigkeit der Eliminierung bei (anderer Name: mit Methanolatanionen in Methanol ist proportional zur Konzentration des Substrates und der Base, whrend die Geschwindigkeit des trans-isomeren nur proportional zur Konzentration des Substrates ist. E2 und E1cB zeigen primren kinetischen Isotopeneffekt k /k. Sind katalytische Mengen aibn ausreichend? H 2 O H 2 SO 4 HgSO 4 Br 2 H 2 O H 2 SO 4 f) HOBr HBr.

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Jede Aufgabe wird mit 10 Punkten bewertet bis auf die Aufgabe 10, die mit 8 Punkten bewertet wird und die Aufgabe 11, die mit 2 Punkten bewertet wird. Kettenmechanismus: Start, Kette, Abbruch - Startreaktion: Thermolyse von aibn; -Donor ist Tributylzinnhydrid (hlt die Reaktionskette in Gang). C II ws 04/05 test 1 lsung - 6(10) 7 Aufgabe 6: Eliminierungsreaktion Regiochemie und Stereochemie (12 Punkte 3 EP) Geben Sie eine Begrndung fr die folgenden Beobachtungen bei den Reaktionen A und. Zeichnen Sie die Formeln des Additionsproduktes und des Substitutionsproduktes. C) andelt es sich um eine S N 1 oder eine S N 2 Reaktion? Bungsaufgaben bung 1, Lsung bung 2, Lsung bung 3, Lsung bung 4, Lsung bung 5, Lsung bung 6, Lsung, klausuren, klausur zur Vorlesung, wiederholungsklausur zur Vorlesung. Das Kriterium fr die Strke von Basizitt/Nucleophilie ist die Lokalisierung der Elektronendichte. Propen hat die niedrigere Bindungsdissoziationsenergie: D 360 kj/mol; Ethen: 435 kj/mol. Nicht vergessen: Wenn nach dem Mechanismus gefragt ist, dann die ganze Moleklstruktur und alle Elektronen sowie die Reaktionspfeile einzeichnen! Stabilisiertes Carbanion (Enolat) c) S N 2-Reaktion: primres Alkylhylogenid.

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9 9) Zeigen Sie eine sinnvolle Retrosynthesestrategie einschlielich den verwendeten Reagenzien, um 4-Ethyl-4-nonanol zu synthetisieren. Kreuzen Sie die Ihrer Meinung nach richtigen Aussagen. Lithiumdiisopropylamid ist ein Reagenz, das sehr leicht nukleophile Reaktionen mit Halogenalkanen eingeht. C II ws 04/05 test 1 lsung - 4(10) 5 Aufgabe 4: Nucleophile aliphatische Substitution C Aciditt (12 Punkte) Cyclobutanderivat A wird dargestellt ausgehend von 1,3-Dibrompropan und einer C-aciden Verbindung als Edukt. Formulieren Sie den Mechanismus (Zwischenstufe) fr den elektrophilen und einen nucleophilen Teilprozess? C C 2 C 3 S 1 5 4 2 In dieser Reihe verhalten sich Basizitt und Nucleophilie gleichlaufend. Welche physikalische Grundlage hat dieser? Daub Februar 2005 Klausur - Lsungsbogen zur Vorlesung "rganische Chemie II (Reaktionen, Reaktionsmechanismen) fr Studierende der Chemie und der Biochemie.

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